Примечание:
Ответы и комментарии ниже отражают состояние устаревших браузеров в 2009 году. Теперь вы можете реально установить значение элемента ввода файла динамически/программно с помощью JavaScript и объекта dataTransfer или FileList в 2017 году.
См. ответ в этом вопросе для получения подробной информации, а также демо:
Как установить значение ввода файла программно (например: при перетаскивании файлов)?
Как я могу установить значение этого?
<input type="file" />