Просто потому, что я нашел этот вопрос раньше, чем лучший ответ в Могу ли я установить пакеты окон Python в virtualenvs?: теперь есть способ конвертировать exe installer в колеса который затем может быть установлен через pip. Ссылка содержит информацию.
Ответ 2
Я не думаю, что это возможно с помощью pip, но это можно сделать с помощью easy_install. например.
easy_install -U -Z "exe_installer_path"
Ответ 3
Нет, с pip невозможно установить файл .exe. Эти .exe файлы предоставляются самими сценариями установщика и должны управляться самой операционной системой.