В соответствии с MSDN, когда свойство HttpWebRequest.AllowAutoRedirect равно true, перенаправления очистят заголовки аутентификации. Обходным путем является реализация IAuthenticationModule для проверки подлинности:
Заголовок авторизации очищается при автопереадресации, и HttpWebRequest автоматически пытается повторно аутентифицироваться в перенаправленном местоположении. На практике это означает, что приложение не может помещать пользовательскую информацию аутентификации в заголовок авторизации, если можно встретить перенаправление. Вместо этого приложение должно реализовать и зарегистрировать собственный модуль аутентификации. System.Net.AuthenticationManager и связанный с ним класс используются для реализации настраиваемого модуля аутентификации. Метод AuthenticationManager.Register регистрирует настраиваемый модуль аутентификации.
Я создал базовую реализацию этого интерфейса:
public class CustomBasic : IAuthenticationModule
{
    public CustomBasic() { }
    public string AuthenticationType { get { return "Basic"; } }
    public bool CanPreAuthenticate { get { return true; } }
    private bool checkChallenge(string challenge, string domain)
    {
        if (challenge.IndexOf("Basic", StringComparison.InvariantCultureIgnoreCase) == -1) { return false; }
        if (!string.IsNullOrEmpty(domain) && challenge.IndexOf(domain, StringComparison.InvariantCultureIgnoreCase) == -1) { return false; }
        return true;
    }
    public Authorization PreAuthenticate(WebRequest request, ICredentials credentials)
    {
        return authenticate(request, credentials);
    }
    public Authorization Authenticate(String challenge, WebRequest request, ICredentials credentials)
    {
        if (!checkChallenge(challenge, string.Empty)) { return null; }
        return this.authenticate(request, credentials);
    }
    private Authorization authenticate(WebRequest webRequest, ICredentials credentials)
    {
        NetworkCredential requestCredentials = credentials.GetCredential(webRequest.RequestUri, this.AuthenticationType);
        return (new Authorization(string.Format("{0} {1}", this.AuthenticationType, Convert.ToBase64String(Encoding.ASCII.GetBytes(string.Format("{0}:{1}", requestCredentials.UserName, requestCredentials.Password))))));
    }
}
и простой драйвер для реализации функциональных возможностей:
public class Program
{
    static void Main(string[] args)
    {
        // replaces the existing handler for Basic authentication
        AuthenticationManager.Register(new CustomBasic());
        // make a request that requires authentication
        HttpWebRequest request = (HttpWebRequest)WebRequest.Create(@"https://www.SomeUrlThatRequiresAuthentication.com");
        request.Method = "GET";
        request.KeepAlive = false;
        request.ContentType = "text/plain";
        request.AllowAutoRedirect = true;
        request.Credentials = new NetworkCredential("userName", "password");
        HttpWebResponse result = (HttpWebResponse)request.GetResponse();
    }
}
Когда я делаю запрос, который не перенаправляет, вызывается метод Authenticate в моем классе, и аутентификация выполняется успешно. Когда я делаю запрос, который повторяет ответ 307 (временный перенаправление), методы моего класса не вызываются, и аутентификация завершается с ошибкой. Что здесь происходит?
Я бы предпочел не отключать автоматическую переадресацию и писать собственную логику для обработки ответов 3xx. Как я могу заставить свою логику аутентификации работать с автопереадресацией?