Это легко для не-строк. Просто переопределите следующее в Admin.py AdminOptions:
def formfield_for_dbfield(self, db_field, **kwargs):
if db_field.name == 'photo':
kwargs['widget'] = AdminImageWidget()
return db_field.formfield(**kwargs)
return super(NewsOptions,self).formfield_for_dbfield(db_field,**kwargs)
Я не могу понять, как адаптировать это для работы в строках.