Я на Ubuntu10
sudo apt-get install ruby1.9.1-full
затем загрузите источники rubygem 1.3.7 и установите его
sudo ruby setup.rb
то, например, установите sinatra
sudo gem install sinatra
Наконец, откройте irb и введите
require "rubygems"
require "sinatra"
и получить ошибку
LoadError: no such file to load -- sinatra
from (irb):2:in `require'
from (irb):2
from /usr/bin/irb:12:in `<main>'