>>> [x.strip() for x in "2.MATCHES $$TEXT$$ STRING".split("$$TEXT$$")]
['2.MATCHES', 'STRING']
Ответ 2
Вам может быть интересен модуль csv, который предназначен для файлов, разделенных запятыми, но может быть легко изменен для использования пользовательский разделитель.