Вы можете использовать ifeq с конкатенацией ваших значений, например.
ifeq ($(TEST_FLAG)$(DEBUG_FLAG),TRUEFALSE)
do something
endif
Также возможно использовать условные функции, которые, скорее всего, будут полезны в цикле (поскольку ifeq, вероятно, не сделает то, что вы ожидаете в цикле, он будет протестирован ровно один раз).
Ответ 2
Хотя решение Hasturkun будет работать, я думаю, что идиоматический способ написать это: