Документация MSDN не объясняет, как и когда для этого значения установлено значение true.
Настройка <configuration debug="false" /> в web.config не устанавливает свойство false, а также не устанавливает <deployment retail="true" /> в machine.config.
Я запускаю тестовый сайт из Visual Studio 2012 на IIS Express, у меня нет установленного IIS.
Изменить:
После рассмотрения ответа Оскара и проведения еще нескольких исследований кажется, что настройка <deployment retail="true" /> должна переопределяться, поэтому я, вероятно, не задал ее в правильной структуре machine.config, когда задал этот вопрос.