В прошлом, возможно, версии Visual Studio до 2008 года, которые я использую сейчас, я бы сделал что-то подобное в своем коде VB.NET:
System.Diagnostics.Debug.WriteLine("Message")
.. и выход перейдет в окно вывода.
Теперь это не так. Прежде всего должно быть что-то должно быть разрешено.
Если это связано с "прикреплением отладчика", объясните, как это сделать. Мне кажется, что он должен работать без излишней суеты.
Здесь видео, объясняющее проблему в реальном времени и показывающее все мои настройки:
http://screencast.com/t/YQnPb0mJcs
Я использую Visual Studio 2008.