Начиная с MacOS Sierra, я начал периодически получать это всплывающее окно с XCode даже после нажатия "Always Allow".
Я попытался удалить элемент "com.apple.dt.XcodeDeviceMonitor" в Keychain. Это восстанавливает ключ, но не устраняет проблему.
Это открытая тема обсуждения на Apple forums, но никто, кажется, не имеет решения.